Tým vědců pod vedením profesora Dr. Franka Gloriuse z univerzity v Münsteru našel řešení
Aminoalkoholy, zejména ethanolamin, jsou široce rozšířenypoužívá se při výrobě detergentů, emulgátorů, kosmetiky a léků a také jako absorbéry kyselých plynů (například CO₂). Účelem použití aminoalkoholů v kosmetice je: nahrazení amoniaku ve formulacích bez amoniaku, neutralizační a pufrovací formulace, pohlcování zápachu, stabilizace barvy, zlepšení disperze, stabilizace reologie. Nejlepší aminoalkohol pro tyto účely je tromethamin (INCI). Mezi aminoalkoholy patří cholin, který hraje důležitou roli v metabolismu u lidí a zvířat; Cholinové přípravky se používají k léčbě jater. Některé alkaloidy, např. efedrin, jsou aminoalkoholy a patří k nim i důležitý hormon adrenalin.
Vicinální aminoalkoholy mohou existovat ve dvourůzné varianty - regioizomery, ve kterých funkční skupiny aminu a alkoholu mění polohy. I když jsou velmi podobné, jejich biochemické vlastnosti se liší. Instalace skupin aminů a alkoholů v jednom kroku je velkou výzvou. Objev asymetrické aminohydroxylační reakce, pomocí které lze získat jeden z regioizomerů, dokonce vedl k udělení Nobelovy ceny chemikovi Barrymu Sharplessovi v roce 2001. Jiný regioizomer nemohl být syntetizován podobnou metodou a zůstal dlouhodobým problémem. S novou chemickou metodou fotoiniciované reakce se však nyní také stala efektivní syntéza dalšího regioizomeru.
Neaktivované alkeny obsahující dvojnou vazbuuhlík-uhlík, často používaný v reakčních procesech kvůli jejich dostupnosti. Zavádění aminových i alkoholových skupin v jednom kroku prostřednictvím dvojné vazby uhlík-uhlík neaktivovaného alkenu je zpravidla vždy iniciováno aminoskupinou, po které následuje přidání alkoholové skupiny. Výsledkem je, že se vždy vytvoří určitý regioizomer vicinálního aminoalkoholu.
Nyní vědci identifikovali speciální třídusloučeniny podobné aminům, které jsou reaktivní a přesto dostatečně stabilní, aby umožnily nejprve přidání alkoholové skupiny na dvojnou vazbu uhlík-uhlík a poté přidání aminoskupiny.
„Stejně jako rostliny využívají chlorofylK přeměně světla na energii používáme takzvaný fotokatalyzátor,“ vysvětluje Dr. Tuhin Patra, první autor této studie. — Tyto částice mohou absorbovat světlo z modrých LED a přenášet svou energii na molekulu přímo zapojenou do reakce. V tomto případě se současně uvolňují aminové a alkoholové skupiny. Tento proces, při kterém si molekuly mezi sebou přenášejí elektrony, se nazývá přenos energie, vysvětluje vědec.
Je zajímavé, že nová metoda generuje nejméně dostupný regioizomer z vicinálních aminoalkoholů takovým způsobem, že alkoholové i aminové skupiny jsou chráněny před dalšími reakcemi.
Přečtěte si více
Podívejte se, jak se objevil měsíc. Starověká planeta narazila do Země
Archeologové našli starověký pohřeb na Krymu. Byl tam „lístek“ do posmrtného života
Potrat a věda: co se stane s dětmi, které porodí