Ein Wissenschaftlerteam um Professor Dr. Frank Glorius von der Universität Münster hat eine Lösung gefunden
Aminoalkohole, insbesondere Ethanolamin, sind weit verbreitetwerden bei der Herstellung von Waschmitteln, Emulgatoren, Kosmetika und Medikamenten sowie als Absorber von sauren Gasen (z. B. CO₂) eingesetzt. Der Zweck der Verwendung von Aminoalkoholen in Kosmetika besteht darin, Ammoniak in ammoniakfreien Formulierungen zu ersetzen, Formulierungen zu neutralisieren und zu puffern, Gerüche zu absorbieren, die Farbe zu stabilisieren, die Dispersion zu verbessern und die Rheologie zu stabilisieren. Der beste Aminoalkohol für diese Zwecke ist Tromethamin (INCI). Zu den Aminoalkoholen gehört Cholin, das eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Mensch und Tier spielt. Cholinpräparate werden zur Behandlung der Leber eingesetzt. Einige Alkaloide, wie zum Beispiel Ephedrin, sind Aminoalkohole, zu denen auch das wichtige Hormon Adrenalin gehört.
Vicinale Aminoalkohole können in zwei vorliegenverschiedene Varianten - Regioisomere, bei denen die funktionellen Gruppen des Amins und des Alkohols ihre Position ändern. Obwohl sie sehr ähnlich sind, unterscheiden sich ihre biochemischen Eigenschaften. Die Installation von Amin- und Alkoholgruppen in einem Schritt ist eine große Herausforderung. Die Entdeckung einer asymmetrischen Aminohydroxylierungsreaktion, mit der eines der Regioisomere erhalten werden kann, führte 2001 sogar zur Verleihung des Nobelpreises an den Chemiker Barry Sharpless. Ein anderes Regioisomer konnte mit einer ähnlichen Methode nicht synthetisiert werden und blieb ein langjähriges Problem. Mit der neuen chemischen Methode der photoinitiierten Reaktion ist nun auch die Synthese eines anderen Regioisomers effizient geworden.
Nicht aktivierte Alkene mit DoppelbindungKohlenstoff-Kohlenstoff, der aufgrund seiner Verfügbarkeit häufig in Reaktionsprozessen verwendet wird. In der Regel wird die Einführung von Amin- und Alkoholgruppen in einem Schritt durch die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung eines nicht aktivierten Alkens immer von der Aminogruppe initiiert, gefolgt von der Addition der Alkoholgruppe. Infolgedessen wird immer ein bestimmtes Regioisomer des vicinalen Aminoalkohols gebildet.
Jetzt haben Wissenschaftler eine besondere Klasse identifiziertAminartige Verbindungen, die reaktiv und dennoch stabil genug sind, um zunächst die Addition einer Alkoholgruppe an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und dann die Addition einer Aminogruppe zu ermöglichen.
„So wie Pflanzen Chlorophyll nutzenUm Licht in Energie umzuwandeln, nutzen wir einen sogenannten Photokatalysator“, erklärt Dr. Tuhin Patra, Erstautor dieser Studie. — Diese Partikel können Licht von blauen LEDs absorbieren und ihre Energie auf das direkt an der Reaktion beteiligte Molekül übertragen. Dabei werden gleichzeitig Amin- und Alkoholgruppen freigesetzt.“ Diesen Vorgang, bei dem Moleküle Elektronen aufeinander übertragen, nennt man Energieübertragung, erklärt der Wissenschaftler.
Interessanterweise erzeugt die neue Methode das am wenigsten zugängliche Regioisomer aus vicinalen Aminoalkoholen, und zwar so, dass sowohl Alkohol- als auch Amingruppen vor weiteren Reaktionen geschützt sind.
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