Οι χημικοί συνθέτουν τις αμινοαλκοόλες χρησιμοποιώντας φως

Μια ομάδα επιστημόνων με επικεφαλής τον καθηγητή Δρ Frank Glorius από το Πανεπιστήμιο του Münster βρήκε μια λύση

για την παραγωγή μιας ειδικής παραλλαγής αμινοαλκοολών. 

Οι αμινοαλκοόλες, ειδικά η αιθανολαμίνη, χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή απορρυπαντικών, γαλακτωματοποιητών, καλλυντικών και φαρμάκων, καθώς και σαρωτών όξινων αερίων (π.χ. CO₂).Ο σκοπός της χρήσης αμινοαλκοολών στα καλλυντικά είναι: αντικατάσταση αμμωνίας σε σκευάσματα χωρίς αμμωνία, εξουδετέρωση και ρύθμιση των σκευασμάτων, απορρόφηση οσμών, σταθεροποίηση χρώματος, βελτίωση της διασποράς, σταθεροποίηση της ρεολογίας.Η καλύτερη αμινοαλκοόλη για το σκοπό αυτό είναι η τρομεθαμίνη (INCI). Οι αμινοαλκοόλες περιλαμβάνουν χολίνη, η οποία περιλαμβάνεισημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό σε ανθρώπους και ζώα. Χρησιμοποιούνται παρασκευάσματα χολίνηςΟρισμένα αλκαλοειδή, όπως η εφεδρίνη, είναι αμινοαλκοόλες, οι οποίες περιλαμβάνουνΗ αδρεναλίνη είναι επίσης μια σημαντική ορμόνη.

Οι κολπικές αμινο αλκοόλες μπορούν να υπάρχουν σε δύοδιάφορες παραλλαγές - regioisomers, στις οποίες οι λειτουργικές ομάδες της αμίνης και του αλκοόλ αλλάζουν θέσεις Αν και είναι πολύ παρόμοιες, οι βιοχημικές τους ιδιότητες διαφέρουν. Η δημιουργία ομάδων αμίνης και αλκοόλης σε ένα βήμα είναι μια μεγάλη πρόκληση. Η ανακάλυψη μιας ασύμμετρης αντίδρασης αμινοξυλίωσης, με την οποία μπορεί να ληφθεί ένα από τα ιοϊσομερή, οδήγησε ακόμη και στην απονομή του βραβείου Νόμπελ στον χημικό Barry Sharpless το 2001. Ένα άλλο περιοριοϊσομερές δεν μπορούσε να συντεθεί με παρόμοια μέθοδο και παρέμεινε ένα μακροχρόνιο πρόβλημα. Ωστόσο, με τη νέα χημική μέθοδο φωτοεναρχούμενης αντίδρασης, η σύνθεση ενός άλλου regioisomer έχει πλέον καταστεί αποτελεσματική.

Μη ενεργοποιημένα αλκένια που περιέχουν διπλό δεσμόάνθρακας-άνθρακας, που χρησιμοποιείται συχνά στις διαδικασίες αντίδρασης λόγω της διαθεσιμότητάς τους. Κατά κανόνα, η εισαγωγή ομάδων αμίνης και αλκοόλης σε ένα στάδιο μέσω του διπλού δεσμού άνθρακα-άνθρακα ενός απενεργοποιημένου αλκενίου ξεκινά πάντα από την αμινομάδα ακολουθούμενη από την προσθήκη της ομάδας αλκοόλης. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται πάντα ένα ορισμένο ραδιοϊσομερές της γειτονικής αμινο αλκοόλης.

Τώρα, οι επιστήμονες έχουν εντοπίσει μια ειδική κατηγορία ενώσεων που μοιάζουν με αμίνη που είναι αντιδραστικές, αλλά αρκετά σταθερές ώστε να επιτρέπουν σε μια ομάδα αλκοόλ να συνδεθεί πρώτα με ένα διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα και στη συνέχεια να προστεθεί μια αμινομάδα.

«Ακριβώς όπως τα φυτά χρησιμοποιούν χλωροφύλλη για να μετατρέψουν το φως σε ενέργεια, χρησιμοποιούμε αυτό που ονομάζεται φωτοκαταλύτης», εξηγείΔρ Tukhin Patra, ο πρώτος συγγραφέας αυτής της μελέτης.Αυτά τα σωματίδια μπορούν να απορροφήσουν το φως από τα μπλε LED και να μεταφέρουν την ενέργειά τους στο μόριο που εμπλέκεται άμεσα στην  αντίδραση.Με αυτόν τον τρόπο, οι ομάδες αμίνης και αλκοόλ απελευθερώνονται ταυτόχρονα».Τα ηλεκτρόνια μεταξύ τους ονομάζονται μεταφορά ενέργειας, εξηγεί ο επιστήμονας.

Είναι ενδιαφέρον ότι η νέα μέθοδος παράγει τον λιγότερο διαθέσιμο ρεγιοϊσομερισμό των γειτονικών αμινοαλκοολών με τέτοιο τρόπο ώστε τόσο η ομάδα αλκοόλης όσο και η ομάδα αμίνης να προστατεύονται απόπεραιτέρω αντιδράσεις. 

Διαβάστε περισσότερα

Δείτε πώς εμφανίστηκε το φεγγάρι. Ο αρχαίος πλανήτης συντρίβει στη Γη

Οι αρχαιολόγοι έχουν βρει μια αρχαία ταφή στην Κριμαία. Υπήρχε ένα «εισιτήριο» για τη μετά θάνατον ζωή

Άμβλωση και επιστήμη: τι θα συμβεί στα παιδιά που θα γεννήσουν