Un equipo de científicos dirigido por el Prof. Dr. Frank Glorius de la Universidad de Münster ha encontrado una solución
Los aminoalcoholes, especialmente la etanolamina, se utilizan ampliamente en la producción de detergentes, emulsionantes, cosméticos y medicamentos, así como en la eliminación de gases ácidos (por ejemplo, CO₂).El propósito del uso de aminoácidos en cosméticos es: reemplazo de amoníaco en formulaciones sin amoníaco, neutralización y amortiguación de formulaciones, absorción de olores, estabilización del color, mejora de la dispersión, estabilización de la reología.El mejor aminoalcohol para este propósito es la trometamina (INCI). Los aminoalcoholes incluyen la colina, que incluyeimportante papel en el metabolismo en humanos y animales; Se utilizan preparaciones de colinaAlgunos alcaloides, como la efedrina, son aminoalcoholes, que incluyenLa adrenalina también es una hormona importante.
Los aminoalcoholes vecinales pueden existir en dosVarias variantes: regioisómeros, en los que los grupos funcionales de la amina y el alcohol cambian de posición. Aunque son muy similares, sus propiedades bioquímicas difieren. La instalación de grupos de amina y alcohol en un solo paso es un gran desafío. El descubrimiento de una reacción asimétrica de aminohidroxilación, mediante la cual se puede obtener uno de los regioisómeros, llevó incluso a la concesión del Premio Nobel al químico Barry Sharpless en 2001. Otro regioisómero no pudo sintetizarse mediante un método similar y siguió siendo un problema de larga data. Sin embargo, con el nuevo método químico de reacción fotoiniciada, la síntesis de otro regioisómero ahora también se ha vuelto eficiente.
Alquenos no activados que contienen un doble enlacecarbono-carbono, de uso frecuente en procesos de reacción debido a su disponibilidad. Como regla general, la introducción de grupos amina y alcohol en un solo paso a través del doble enlace carbono-carbono de un alqueno inactivado siempre se inicia por el grupo amino seguido de la adición del grupo alcohol. Como resultado, siempre se forma un cierto regioisómero del aminoalcohol vecino.
Ahora, los científicos han identificado una clase especial de compuestos similares a las aminas que son reactivos, pero lo suficientemente estables como para permitir que un grupo alcohol se una primero a un doble enlace carbono-carbono y luego se agregue un grupo amino.
"Al igual que las plantas usan clorofila para convertir la luz en energía, nosotros usamos lo que se llama un fotocatalizador", explicaEl Dr. Tukhin Patra, primer autor de este estudio." Estas partículas pueden absorber la luz de los LED azules y transferir su energía a la molécula directamente involucrada en la reacción.Al hacerlo, los grupos de aminas y alcohol se liberan al mismo tiempo".Los electrones entre sí se denominan transferencia de energía, explica el científico.
Curiosamente, el nuevo método genera la menor regioisomerización disponible de los aminoalcoholes vecinales de tal manera que tanto el grupo alcohol como el de las aminas están protegidos deOtras reacciones.
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