Une équipe de scientifiques dirigée par le Prof. Dr. Frank Glorius de l’Université de Münster a trouvé une solution
Les aminoalcools, en particulier l’éthanolamine, sont largement utilisés dans la production de détergents, d’émulsifiants, de cosmétiques et de médicaments, ainsi que dans les piégeurs de gaz acides (par exemple le CO₂).Le but de l’utilisation des alcools aminés dans les cosmétiques est : le remplacement de l’ammoniac dans les formulations sans ammoniaque, la neutralisation et le tamponnage des formulations, l’absorption des odeurs, la stabilisation de la couleur, l’amélioration de la dispersion, la stabilisation de la rhéologie.Le meilleur alcool aminé à cet effet est la trométhamine (INCI). Les alcools aminés comprennent la choline, qui comprendrôle important dans le métabolisme chez l’homme et l’animal ; Des préparations à base de choline sont utiliséesCertains alcaloïdes, tels que l’éphédrine, sont des alcools aminés, qui comprennentL’adrénaline est également une hormone importante.
Les alcools aminés vicinaux peuvent exister en deuxdifférentes variantes - régioisomères, dans lesquels les groupes fonctionnels de l'amine et de l'alcool changent de position. Bien qu'ils soient très similaires, leurs propriétés biochimiques diffèrent. L'installation des groupes amine et alcool en une seule étape est un défi majeur. La découverte d'une réaction d'amino hydroxylation asymétrique, par laquelle l'un des régioisomères peut être obtenu, a même conduit à l'attribution du prix Nobel au chimiste Barry Sharpless en 2001. Un autre régioisomère n'a pas pu être synthétisé par une méthode similaire et est resté un problème de longue date. Cependant, avec la nouvelle méthode chimique de réaction photo-initiée, la synthèse d'un autre régioisomère est désormais également devenue efficace.
Alcènes non activés contenant une double liaisoncarbone-carbone, souvent utilisé dans les processus de réaction en raison de leur disponibilité. En règle générale, l'introduction à la fois des groupes amine et alcool en une seule étape par la double liaison carbone-carbone d'un alcène non activé est toujours initiée par le groupe amino suivi de l'addition du groupe alcool. En conséquence, un certain régioisomère de l'alcool aminé vicinal est toujours formé.
Aujourd’hui, les scientifiques ont identifié une classe spéciale de composés de type amine qui sont réactifs, mais suffisamment stables pour permettre à un groupe alcool d’être d’abord attaché à une double liaison carbone-carbone, puis à un groupe amino ajouté.
« Tout comme les plantes utilisent la chlorophylle pour convertir la lumière en énergie, nous utilisons ce qu’on appelle un photocatalyseur », explique-t-ilLe Dr Tukhin Patra, le premier auteur de cette étude.Ces particules peuvent absorber la lumière des LED bleues et transférer leur énergie à la molécule directement impliquée dans la réaction.Ce faisant, les groupes amine et alcool sont libérés en même temps.Les électrons les uns vers les autres s’appellent le transfert d’énergie, explique le scientifique.
Il est intéressant de noter que la nouvelle méthode génère la régioisomérisation la moins disponible des amino-alcools vicinaux de manière à ce que les groupes alcool et amine soient protégés contred’autres réactions.
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