כימאים מסנתזים אלכוהולי אמינו באמצעות אור

צוות של מדענים בראשות פרופסור ד"ר פרנק גלוריוס מאוניברסיטת מינסטר מצא פתרון

לייצור גרסה מיוחדת של אלכוהולי אמינו. 

אלכוהול אמינו, במיוחד אתנולמין, הוא נרחבמשמש בייצור של חומרי ניקוי, חומרים מתחלבים, מוצרי קוסמטיקה ותרופות, וגם כבולמי גזים חומציים (לדוגמה, CO₂). מטרת השימוש באלכוהולי אמינו בקוסמטיקה היא: החלפת אמוניה בתכשירים נטולי אמוניה, תכשירי נטרול וחציצה, ספיגת ריח, ייצוב צבע, שיפור פיזור, ייצוב ריאולוגיה. אלכוהול האמינו הטוב ביותר למטרות אלה הוא tromethamine (INCI) אלכוהול אמינו כוללים כולין, אשר ממלא תפקיד חשוב בחילוף החומרים בבני אדם ובבעלי חיים. תכשירי כולין משמשים לטיפול בכבד. חלק מהאלקלואידים, כמו אפדרין, הם אלכוהול אמינו, וגם להם שייך ההורמון החשוב אדרנלין.

אלכוהולי אמינו מקומיים יכולים להתקיים בשנייםוריאציות שונות - regioisomers, בהן הקבוצות הפונקציונליות של האמין והאלכוהול משנות את עמדתן. למרות שהם דומים מאוד, התכונות הביוכימיות שלהם שונות. התקנת קבוצות אמין ואלכוהול בצעד אחד היא אתגר גדול. הגילוי של תגובת אמינו הידרוקסילציה אסימטרית, באמצעותה ניתן להשיג את אחד מהריזואיזומרים, אף הוביל להענקת פרס נובל לכימאי בארי שארפלס בשנת 2001. לא ניתן היה לסנתז אזור אחר אחר בשיטה דומה ונשאר בעיה ארוכת שנים. עם זאת, בשיטה הכימית החדשה של התגובה המצולמת, הסינתזה של אזור אחר הוא גם יעיל.

אלקנים שאינם מופעלים המכילים קשר כפולפחמן פחמן, משמש לעתים קרובות בתהליכי תגובה בשל זמינותם. ככלל, הכנסת שתי קבוצות אמין ואלכוהול בצעד אחד דרך הקשר הכפול של פחמן-פחמן של אלקן לא-פעיל מופעלת תמיד על ידי קבוצת האמינו ואחריה תוספת קבוצת האלכוהול. כתוצאה מכך, נוצר תמיד אזור מסוים של אלכוהול האמינו המקומי.

כעת מדענים זיהו מעמד מיוחדתרכובות דמויות אמין שהן תגובתיות ועם זאת יציבות מספיק כדי לאפשר תחילה הוספת קבוצת אלכוהול לקשר הכפול פחמן-פחמן ולאחר מכן הוספת קבוצת אמינו.

"כמו שצמחים משתמשים בכלורופילכדי להמיר אור לאנרגיה, אנו משתמשים במה שנקרא photocatalyst", מסביר ד"ר טוהין פטרה, המחבר הראשון של מחקר זה. - חלקיקים אלה יכולים לספוג אור מנורות לד כחולות ולהעביר את האנרגיה שלהם למולקולה המעורבת ישירות בתגובה. במקרה זה, קבוצות אמין ואלכוהול משתחררות בו זמנית". תהליך זה, שבו מולקולות מעבירות אלקטרונים זו לזו, נקרא העברת אנרגיה, מסביר המדען.

מעניין שהשיטה החדשה מייצרת את ה-Regioisomer הכי פחות נגיש מאלכוהולי אמינו סביבתיים בצורה כזו שגם אלכוהול וגם קבוצות אמינים מוגנות מפני תגובות נוספות. 

קרא עוד

ראה כיצד הירח הופיע. כוכב לכת קדום התרסק לכדור הארץ

ארכיאולוגים מצאו קבורה עתיקה בחצי האי קרים. היה "כרטיס" לחיים שלאחר המוות

הפלה ומדע: מה יקרה לילדים שילדו