Een team van wetenschappers onder leiding van professor dr. Frank Glorius van de Universiteit van Münster heeft een oplossing gevonden
Aminoalcoholen, vooral ethanolamine, zijn wijdverspreidgebruikt bij de productie van wasmiddelen, emulgatoren, cosmetica en medicijnen, maar ook als absorbeerders van zure gassen (bijvoorbeeld CO₂). Het doel van het gebruik van aminoalcoholen in cosmetica is: het vervangen van ammoniak in ammoniakvrije formuleringen, het neutraliseren en bufferen van formuleringen, het absorberen van geur, het stabiliseren van de kleur, het verbeteren van de dispersie, het stabiliseren van de reologie. De beste aminoalcohol voor deze doeleinden is tromethamine (INCI).Aminoalcoholen omvatten choline, dat een belangrijke rol speelt in de stofwisseling bij mens en dier; Cholinepreparaten worden gebruikt om de lever te behandelen. Sommige alkaloïden, zoals efedrine, zijn aminoalcoholen en het belangrijke hormoon adrenaline hoort daar ook bij.
Vicinale aminoalcoholen kunnen in tweeën bestaanverschillende varianten - regio-isomeren, waarin de functionele groepen van het amine en alcohol van positie veranderen. Hoewel ze erg op elkaar lijken, verschillen hun biochemische eigenschappen. Het in één stap installeren van zowel amine- als alcoholgroepen is een grote uitdaging. De ontdekking van een asymmetrische aminohydroxyleringsreactie, waarmee een van de regio-isomeren kan worden verkregen, leidde zelfs tot de toekenning van de Nobelprijs aan chemicus Barry Sharpless in 2001. Een ander regio-isomeer kon niet met een vergelijkbare methode worden gesynthetiseerd en bleef een al lang bestaand probleem. Met de nieuwe chemische methode van foto-geïnitieerde reactie is nu ook de synthese van een ander regio-isomeer efficiënt geworden.
Niet-geactiveerde alkenen met een dubbele bindingkoolstof-koolstof, vaak gebruikt in reactieprocessen vanwege hun beschikbaarheid. In de regel wordt de introductie van zowel amine- als alcoholgroepen in één stap door de koolstof-koolstof dubbele binding van een ongeactiveerd alkeen altijd geïnitieerd door de aminogroep gevolgd door de toevoeging van de alcoholgroep. Als resultaat wordt altijd een bepaald regio-isomeer van de vicinale aminoalcohol gevormd.
Nu hebben wetenschappers een speciale klasse geïdentificeerdamine-achtige verbindingen die reactief en toch stabiel genoeg zijn om eerst de toevoeging van een alcoholgroep aan de dubbele koolstof-koolstofbinding en daarna de toevoeging van een aminogroep mogelijk te maken.
“Net zoals planten chlorofyl gebruikenOm licht in energie om te zetten, gebruiken we een zogenaamde fotokatalysator”, legt Dr. Tuhin Patra, eerste auteur van deze studie, uit. — Deze deeltjes kunnen licht van blauwe LED's absorberen en hun energie overbrengen naar het molecuul dat direct bij de reactie betrokken is. In dit geval komen tegelijkertijd amine- en alcoholgroepen vrij.” Dit proces, waarbij moleculen elektronen aan elkaar overdragen, wordt energieoverdracht genoemd, legt de wetenschapper uit.
Interessant genoeg genereert de nieuwe methode het minst toegankelijke regio-isomeer uit vicinale aminoalcoholen op een zodanige manier dat zowel alcohol- als aminegroepen worden beschermd tegen verdere reacties.
Lees verder
Kijk hoe de maan verscheen. De oude planeet stortte neer op de aarde
Archeologen hebben een oude begrafenis gevonden op de Krim. Er was een "kaartje" voor het hiernamaals
Abortus en wetenschap: wat gebeurt er met de kinderen die zullen bevallen