Zespół naukowców pod przewodnictwem profesora dr Franka Gloriusa z Uniwersytetu w Münster znalazł rozwiązanie
Aminoalkohole, zwłaszcza etanoloamina, są powszechnie stosowanestosowany w produkcji detergentów, emulgatorów, kosmetyków i leków, a także jako pochłaniacze kwaśnych gazów (np. CO₂). Celem stosowania aminoalkoholi w kosmetykach jest: zastąpienie amoniaku w preparatach niezawierających amoniaku, neutralizowanie i buforowanie preparatów, pochłanianie zapachu, stabilizacja koloru, poprawa dyspersji, stabilizacja reologii. Najlepszym aminoalkoholem do tych celów jest trometamina (INCI). Do aminoalkoholi zalicza się cholinę, która odgrywa ważną rolę w metabolizmie u ludzi i zwierząt; Preparaty choliny stosuje się w leczeniu wątroby. Niektóre alkaloidy, takie jak efedryna, to aminoalkohole, do których należy również ważny hormon – adrenalina.
Wicynalne aminoalkohole mogą występować w dwóchróżne warianty - regioizomery, w których grupy funkcyjne aminy i alkoholu zmieniają pozycje. Chociaż są bardzo podobne, ich właściwości biochemiczne są różne. Instalacja grup aminowych i alkoholowych w jednym etapie jest dużym wyzwaniem. Odkrycie asymetrycznej reakcji hydroksylacji aminowej, w wyniku której można otrzymać jeden z regioizomerów, doprowadziło nawet do przyznania w 2001 roku Nagrody Nobla chemikowi Barry'emu Sharplessowi. Innego regioizomeru nie można było zsyntetyzować podobną metodą i pozostawał długotrwałym problemem. Jednak dzięki nowej chemicznej metodzie reakcji fotoinicjowanej, synteza innego regioizomeru stała się teraz wydajna.
Nieaktywowane alkeny zawierające podwójne wiązaniewęgiel-węgiel, często stosowany w procesach reakcji ze względu na ich dostępność. Z reguły wprowadzanie zarówno grup aminowych, jak i alkoholowych w jednym etapie przez podwójne wiązanie węgiel-węgiel nieaktywowanego alkenu jest zawsze inicjowane przez grupę aminową, po której następuje dodanie grupy alkoholowej. W rezultacie zawsze tworzy się pewien regioizomer wicynalnego aminoalkoholu.
Teraz naukowcy zidentyfikowali specjalną klasęzwiązki aminopodobne, które są reaktywne, a jednocześnie wystarczająco trwałe, aby umożliwić najpierw dodanie grupy alkoholowej do podwójnego wiązania węgiel-węgiel, a następnie dodanie grupy aminowej.
„Tak jak rośliny wykorzystują chlorofilAby przekształcić światło w energię, używamy tak zwanego fotokatalizatora” – wyjaśnia dr Tuhin Patra, pierwszy autor tego badania. — Cząsteczki te mogą absorbować światło z niebieskich diod LED i przekazywać swoją energię cząsteczce bezpośrednio biorącej udział w reakcji. W tym przypadku jednocześnie uwalniane są grupy aminowe i alkoholowe.” Ten proces, podczas którego cząsteczki przekazują sobie elektrony, nazywa się transferem energii – wyjaśnia naukowiec.
Co ciekawe, nowa metoda generuje najmniej dostępny regioizomer z sąsiadujących aminoalkoholi w taki sposób, że zarówno grupa alkoholowa, jak i aminowa są chronione przed dalszymi reakcjami.
Czytaj więcej
Zobacz, jak pojawił się księżyc. Starożytna planeta uderzyła w Ziemię
Archeolodzy znaleźli starożytny pochówek na Krymie. Był „bilet” do zaświatów
Aborcja i nauka: co stanie się z dziećmi, które będą rodzić