Chimiștii sintetizează amino alcooli folosind lumina

O echipă de oameni de știință condusă de profesorul dr. Frank Glorius de la Universitatea din Münster a găsit o soluție

pentru producerea unei versiuni speciale de aminoalcooli. 

Aminoalcoolii, în special etanolamina, sunt pe scară largăutilizat în producția de detergenți, emulgatori, cosmetice și medicamente, precum și ca absorbanți de gaze acide (de exemplu, CO₂). Scopul utilizării aminoalcoolilor în cosmetică este: înlocuirea amoniacului în formulări fără amoniac, formulări neutralizante și tamponare, absorbția mirosului, stabilizarea culorii, îmbunătățirea dispersiei, stabilizarea reologiei. Cel mai bun aminoalcool pentru aceste scopuri este trometamina (INCI).Aminoalcoolii includ colina, care joacă un rol important în metabolismul la oameni și animale; Preparatele de colină sunt folosite pentru a trata ficatul. Unii alcaloizi, precum efedrina, sunt aminoalcooli, iar importantul hormon adrenalina le aparține și ei.

Aminoalcoolii vicinali pot exista în doidiverse variante - regioizomeri, în care grupurile funcționale ale aminei și alcoolului schimbă pozițiile. Deși sunt foarte asemănătoare, proprietățile lor biochimice diferă. Instalarea ambelor grupuri de amine și alcool într-un singur pas este o provocare majoră. Descoperirea unei reacții asimetrice de amino hidroxilare, prin care poate fi obținut unul dintre regioizomeri, a condus chiar la acordarea Premiului Nobel chimistului Barry Sharpless în 2001. Un alt regioizomer nu a putut fi sintetizat printr-o metodă similară și a rămas o problemă de lungă durată. Cu toate acestea, odată cu noua metodă chimică de reacție fotoinițiată, sinteza unui alt regioizomer a devenit și ea eficientă.

Alchene neactivate care conțin o legătură dublăcarbon-carbon, adesea utilizat în procesele de reacție datorită disponibilității lor. De regulă, introducerea atât a grupelor amină cât și a alcoolului într-o singură etapă prin dubla legătură carbon-carbon a unei alchene neactivate este inițiată întotdeauna de gruparea amino urmată de adăugarea grupării alcool. Ca rezultat, se formează întotdeauna un anumit regioizomer al aminoalcoolului vicinal.

Acum oamenii de știință au identificat o clasă specialăcompuși asemănători aminelor care sunt reactivi și totuși suficient de stabili pentru a permite adăugarea unei grupări alcool la dubla legătură carbon-carbon și apoi adăugarea unei grupări amino.

„La fel cum plantele folosesc clorofilaPentru a converti lumina în energie, folosim un așa-numit fotocatalizator”, explică dr. Tuhin Patra, primul autor al acestui studiu. — Aceste particule pot absorbi lumina de la LED-urile albastre și pot transfera energia lor către molecula direct implicată în reacție. În acest caz, grupele amină și alcool sunt eliberate simultan.” Acest proces, în care moleculele transferă electroni între ele, se numește transfer de energie, explică omul de știință.

Interesant este că noua metodă generează cel mai puțin accesibil regioizomer din aminoalcoolii vicinali, astfel încât atât alcoolul, cât și grupările amină sunt protejate de reacții ulterioare. 

Citeste mai mult

Vedeți cum a apărut luna. Planeta antică s-a prăbușit în Pământ

Arheologii au găsit o înmormântare antică în Crimeea. Era un „bilet” pentru viața de apoi

Avortul și știința: ce se va întâmpla cu copiii care vor naște