Chemici syntetizujú aminoalkoholy pomocou svetla

Tím vedcov pod vedením profesora doktora Franka Gloriusa z univerzity v Münsteri našiel riešenie

na výrobu špeciálnej verzie aminoalkoholov. 

Aminoalkoholy, najmä etanolamín, sú široko používanépoužíva sa pri výrobe čistiacich prostriedkov, emulgátorov, kozmetiky a liekov a tiež ako absorbéry kyslých plynov (napríklad CO₂). Účelom použitia aminoalkoholov v kozmetike je: nahradenie amoniaku vo formuláciách bez amoniaku, neutralizačné a pufrovacie formulácie, pohlcovanie zápachu, stabilizácia farby, zlepšenie disperzie, stabilizácia reológie. Najlepší aminoalkohol na tieto účely je trometamín (INCI) Medzi aminoalkoholy patrí cholín, ktorý hrá dôležitú úlohu v metabolizme u ľudí a zvierat; Na liečbu pečene sa používajú cholínové prípravky. Niektoré alkaloidy, napríklad efedrín, sú aminoalkoholy a patrí k nim aj dôležitý hormón adrenalín.

Vicinálne aminoalkoholy môžu existovať v dvochrôzne varianty - regioizoméry, v ktorých funkčné skupiny amínu a alkoholu menia polohy. Aj keď sú si veľmi podobné, ich biochemické vlastnosti sa líšia. Inštalácia amínových aj alkoholových skupín v jednom kroku je hlavnou výzvou. Objav asymetrickej aminohydroxylačnej reakcie, pomocou ktorej je možné získať jeden z regioizomérov, dokonca viedol v roku 2001 k udeleniu Nobelovej ceny chemikovi Barrymu Sharplessovi. Iný regioizomér nemohol byť syntetizovaný podobnou metódou a zostal dlhotrvajúcim problémom. Avšak s novou chemickou metódou fotoiniciovanej reakcie sa teraz stala efektívna aj syntéza iného regioizoméru.

Neaktivované alkény obsahujúce dvojitú väzbuuhlík-uhlík, často sa používajú v reakčných procesoch kvôli svojej dostupnosti. Zavedenie amínových aj alkoholových skupín v jednom kroku prostredníctvom dvojitej väzby uhlík-uhlík neaktivovaného alkénu je spravidla iniciované aminoskupinou, po ktorej nasleduje pridanie alkoholovej skupiny. Vďaka tomu sa vždy vytvorí určitý regioizomér vicinálneho aminoalkoholu.

Teraz vedci identifikovali špeciálnu trieduzlúčeniny podobné amínom, ktoré sú reaktívne a napriek tomu dostatočne stabilné, aby umožnili najskôr pridanie alkoholovej skupiny k dvojitej väzbe uhlík-uhlík a potom pridanie aminoskupiny.

„Rovnako ako rastliny využívajú chlorofylNa premenu svetla na energiu používame takzvaný fotokatalyzátor,“ vysvetľuje Dr. Tuhin Patra, prvý autor tejto štúdie. — Tieto častice môžu absorbovať svetlo z modrých LED diód a prenášať svoju energiu na molekulu priamo zapojenú do reakcie. V tomto prípade sa súčasne uvoľňujú amínové a alkoholové skupiny. Tento proces, pri ktorom si molekuly navzájom prenášajú elektróny, sa nazýva prenos energie, vysvetľuje vedec.

Je zaujímavé, že nová metóda generuje najmenej dostupný regioizomér z vicinálnych aminoalkoholov takým spôsobom, že alkoholové aj amínové skupiny sú chránené pred ďalšími reakciami. 

Čítaj viac

Uvidíte, ako sa objavil mesiac. Staroveká planéta narazila do Zeme

Archeológovia našli starodávny pohreb na Kryme. Bola tam „vstupenka“ na posmrtný život

Potraty a veda: čo sa stane s deťmi, ktoré budú rodiť