Хіміки синтезували аміноспірти за допомогою світла

Група вчених на чолі з професором доктором Франком Глоріусом із Мюнстерського університету знайшли рішення

для виробництва особливого варіанту аміноспиртів.

Аміноспирти, особливо етаноламін, широковикористовують у виробництві миючих засобів, емульгаторів, косметичних та лікарських препаратів, а також як поглиначі кислих газів (наприклад, CO₂). Метою використання аміноспиртів у косметиці є: заміна аміаку в безаміачних складах, нейтралізація та буферизація складів, поглинання запаху, стабілізація кольору, покращення диспергування, стабілізація реології. Кращим аміноспиртом для цих цілей є tromethamine (INCI). До аміноспиртів належить холін, якому належить важлива роль в обміні речовин у людини та тварин; препарати холіну застосовують для лікування печінки. Деякі алкалоїди, наприклад, ефедрин, є аміноспиртами, до них належить також важливий гормон адреналін.

Віцінальние аміноспірти можуть існувати в двохрізних варіантах - регіоізомерах, в яких функціональні групи аміну і спирту змінюють положення. Хоча вони дуже схожі, їх біохімічні властивості різняться. Установка як амінних, так і спиртових груп за один етап являє собою серйозну проблему. Відкриття реакції асиметричного аміногідроксілірованія, за допомогою якої можна отримати один з регіоізомеров, навіть призвело до присудження Нобелівської премії хіміку Баррі Шарплес в 2001 році. Інший регіоізомер не може бути синтезований аналогічним методом і залишався давньою проблемою. Однак за допомогою нового хімічного методу фотоініцііруемой реакції синтез іншого регіоізомера тепер також став ефективним.

Користувачі алкени, що містять подвійну зв'язоквуглець-вуглець, част використовуються в процесах реакції через їх доступності. Як правило, введення як амінних, так і спиртових груп за одну стадію через вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок Неактивована алкена завжди ініціюється аминогруппой з подальшим додаванням спиртової групи. В результаті завжди утворюється певний регіоізомер віцінальним аминоспирта.

Наразі вчені визначили особливий класаміноподібних сполук, які реакційноздатні, і, все ж, досить стабільні, щоб дозволити спочатку приєднати спиртову групу до подвійного вуглець-вуглецевого зв'язку, а потім додати аміногрупу.

«Подібно до того, як рослини використовують хлорофілдля перетворення світла в енергію, ми використовуємо так званий фотокаталізатор, - пояснює доктор Тухін Патра, перший автор цього дослідження. — Ці частинки можуть поглинати світло від синіх світлодіодів і передавати свою енергію молекулі, що безпосередньо бере участь в реакції. При цьому одночасно вивільняються амінні та спиртові групи». Цей процес, в якому молекули передають електрони один одному, називається передачею енергії, пояснює вчений.

Цікаво, що новий метод генерує найменш доступний регіоізомер з аміноспиртів вицинальних таким чином, що як спиртові, так і амінні групи захищені від подальших реакцій.

Читати далі

Подивіться, як з'явилася Місяць. Давня планета врізалася в Землю

Археологи знайшли в Криму стародавнє поховання. На місці був «квиток» в загробний світ

Аборти і наука: що буде з дітьми, яких народять