Ett team av vetenskapsmän ledda av professor Dr Frank Glorius från universitetet i Münster har hittat en lösning
Aminoalkoholer, speciellt etanolamin, är allmänt förekommandeanvänds vid tillverkning av rengöringsmedel, emulgeringsmedel, kosmetika och läkemedel, och även som absorbatorer av sura gaser (till exempel CO₂). Syftet med att använda aminoalkoholer i kosmetika är: ersätta ammoniak i ammoniakfria formuleringar, neutraliserande och buffrande formuleringar, absorbera lukt, stabilisera färg, förbättra dispersion, stabilisera reologi. Den bästa aminoalkoholen för dessa ändamål är trometamin (INCI).Aminoalkoholer inkluderar kolin, som spelar en viktig roll i ämnesomsättningen hos människor och djur; Kolinpreparat används för att behandla levern. Vissa alkaloider, som efedrin, är aminoalkoholer, och det viktiga hormonet adrenalin tillhör också dem.
Vicinala aminoalkoholer kan finnas i tvåolika varianter - regioisomerer, där de funktionella grupperna i aminen och alkoholen ändrar position. Även om de är mycket lika, skiljer sig deras biokemiska egenskaper. Att installera både amin- och alkoholgrupper i ett steg är en stor utmaning. Upptäckten av en asymmetrisk aminohydroxyleringsreaktion, genom vilken en av regioisomererna kan erhållas, ledde till och med till att Nobelpriset tilldelades kemisten Barry Sharpless 2001. En annan regioisomer kunde inte syntetiseras med en liknande metod och förblev ett länge problem. Men med den nya kemiska metoden för fotoinitierad reaktion har syntesen av en annan regioisomer nu också blivit effektiv.
Icke-aktiverade alkener som innehåller en dubbelbindningkol-kol, som ofta används i reaktionsprocesser på grund av deras tillgänglighet. Som regel initieras introduktionen av både amin- och alkoholgrupper i ett steg genom kol-kol-dubbelbindningen av en oaktiverad alken alltid av aminogruppen följt av tillsats av alkoholgruppen. Som ett resultat bildas alltid en viss regioisomer av vicinal aminoalkohol.
Nu har forskare identifierat en speciell klassaminliknande föreningar som är reaktiva och ändå tillräckligt stabila för att tillåta tillägg av en alkoholgrupp till kol-kol-dubbelbindningen först och sedan tillägg av en aminogrupp.
"Precis som växter använder klorofyllFör att omvandla ljus till energi använder vi en så kallad fotokatalysator”, förklarar Dr Tuhin Patra, första författare till denna studie. — Dessa partiklar kan absorbera ljus från blå lysdioder och överföra sin energi till den molekyl som är direkt involverad i reaktionen. I det här fallet frigörs amin- och alkoholgrupper samtidigt." Denna process, där molekyler överför elektroner till varandra, kallas energiöverföring, förklarar forskaren.
Intressant nog genererar den nya metoden den minst tillgängliga regioisomeren från vicinala aminoalkoholer på ett sådant sätt att både alkohol och amingrupper skyddas från ytterligare reaktioner.
Läs mer
Se hur månen uppstod. Forntida planet kraschade in i jorden
Arkeologer har hittat en gammal begravning på Krim. Det fanns en "biljett" till efterlivet
Abort och vetenskap: vad kommer att hända med barnen som kommer att föda